Duecastelli viene nominato per la prima volta nell' 879, in occasione dell'ascesa al potere del patriarca di Aquileia, ma la sua esistenza risale addirittura alla preistoria, quando faceva parte delle provincie romane. Il nome stesso suggerisce che un tempo, qui, si trovavano due castelli. Le rovine che vediamo oggi sono ciò che rimane del castello settentrionale, ovvero Moncastello, mentre l'altro, Castel Parentino, è stato abbandonato nel X secolo.

Duecastelli venne poi occupato dai Conti di Gorizia e, poco dopo, venne distrutto dai genovesi, durante la guerra contro il nuovo potere veneziano che veniva ad instaurarsi. Molte vite e molti centri abitati sono andati distrutti durante questa guerra, che si è svolta principalmente sul territorio istriano. Probabilmente, Castel Parentino è stato abbandonato in quel periodo. Solo Moncastello venne ristrutturato. Dopo più di un secolo di pace, nella seconda metà del XVI secolo iniziarono i conflitti tra Venezia e l'Austria. Questo periodo venne segnato dall'epidemia della peste e, in seguito, anche dalla malaria. Perciò, nel 1630 la popolazione abbandonò il luogo e si trasferì a Canfanaro (Kanfanar), mentre a Duecastelli rimasero solamente le famiglie più povere. Alcuni dati riportano che, nel 1650, il vescovo benedì solamente tre famiglie a Duecastelli. Una ventina di anni dopo è stata abbandonata anche la chiesa di Santa Sofia, il che significa che il luogo è stato lasciato a deteriorarsi nel tempo.

Oggi, le rovine rimaste rappresentano un esempio ben conservato della tipica città-fortezza medievale; essa incute timore con la doppia cinta muraria che si collega alle tre porte della città. Tre sono anche le torri difensive che si inseriscono nel sistema di difesa. Oggi come un tempo, l'immagine di Duecastelli è dominata dalla chiesa di Santa Sofia, posta nel punto più alto della città, nello stesso posto in cui si trovava già dai tempi paleocristiani. L'edificio, che presenta elementi stilistici romanici, acquista la sua forma imponente di chiesa a tre navate nel XIII secolo. Davanti ad essa si trova la piazza principale col palazzo cittadino. La parte occidentale della città ospitava gli spazi per i soldati, mentre la parte sud-occidentale era riservata alle botteghe e agli artigiani. Il rimanente spazio, abbastanza esteso, ospitava le abitazioni dei cittadini.